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通过 Cu(I)催化的吖丙啶与 4,4,4-三氟巴豆酸酯的 1,3-偶极环加成反应不对称构建三氟甲基化的吡咯烷。

Asymmetric construction of trifluoromethylated pyrrolidines via Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 4,4,4-trifluorocrotonates.

机构信息

College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan 430072, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2011 Oct 21;47(39):11110-2. doi: 10.1039/c1cc14295j. Epub 2011 Sep 12.

Abstract

Trifluoromethylated pyrrolidines have been synthesized via catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition with excellent stereoselectivity for the first time. Epimerization of the endo-pyrrolidines obtained from cis-4,4,4-trifluorocrotonate into the exo-pyrrolidines was also revealed.

摘要

首次通过催化不对称 1,3-偶极环加成反应合成了三氟甲基化吡咯烷,具有优异的立体选择性。还揭示了从顺式-4,4,4-三氟巴豆酸得到的内消旋吡咯烷转化为外消旋吡咯烷的外消旋化。

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