通过不对称有机催化合成顺式-十氢喹啉：在 lycoposerramine Z 的全合成中的应用。

cis-Decahydroquinolines via asymmetric organocatalysis: application to the total synthesis of lycoposerramine Z.

机构信息

Laboratori de Química Orgánica, Facultat de Farmàcia, IBUB, Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII, s/n, 08028 Barcelona, Spain.

出版信息

Org Lett. 2013 Jan 18;15(2):326-9. doi: 10.1021/ol303257y. Epub 2012 Dec 27.

DOI:10.1021/ol303257y

PMID:23270499

Abstract

A concise synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine Z is reported. Key to the strategy is a one-pot organocatalyzed Michael reaction followed by a domino Robinson annulation/intramolecular aza-Michael reaction promoted by LiOH, leading to enantiopure cis-decahydroquinolines.

摘要

本文报道了石松生物碱石松赛洛辛 Z 的简洁合成。该策略的关键是一锅法有机催化的迈克尔反应，然后是由 LiOH 促进的串联 Robinson 环化/分子内氮杂-Michael 反应，得到对映纯的顺式-十氢喹啉。