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(-)-海鞘素 A 的全合成:通过串联自由基反应立体选择性构建氮杂双环[3.3.1]壬烷环系。

Formal Synthesis of (-)-Haliclonin A: Stereoselective Construction of an Azabicyclo[3.3.1]nonane Ring System by a Tandem Radical Reaction.

机构信息

Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki University, Nagasaki 852-8521, Japan.

Medical Innovation Center, Nagasaki University, Nagasaki 852-8521, Japan.

出版信息

Org Lett. 2020 Jul 2;22(13):5046-5050. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01627. Epub 2020 Jun 17.

Abstract

A formal synthesis of (-)-haliclonin A, isolated from the marine sponge sp. in Korea, is described. The key feature of the synthesis includes the highly stereoselective tandem radical reaction to construct the azabicyclo[3.3.1]nonane core and the enantioselective formation of an all-carbon quaternary center via the Pd-mediated deracemization.

摘要

描述了从韩国海洋海绵 sp. 中分离得到的 (-)-haliclonin A 的一种正式合成方法。该合成的关键特征包括高立体选择性的串联自由基反应,以构建氮杂双环[3.3.1]壬烷核心,以及通过 Pd 介导的外消旋化形成全碳季碳中心的对映选择性。

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