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PyBox-La(OTf)催化2-烯丙酰基吡啶与环戊二烯的对映选择性狄尔斯-阿尔德环加成反应。

PyBox-La(OTf)-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Cycloadditions of 2-Alkenoylpyridines with Cyclopentadiene.

作者信息

Wei Hao, Zhang Yujie, Jin Sanlin, Yu Ying, Chen Ning, Xu Jiaxi, Yang Zhanhui

机构信息

Department of Organic Chemistry, College of Chemistry, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029, China.

China United Test & Certification Co., Ltd., Beijing 100088, China.

出版信息

Molecules. 2024 Jun 22;29(13):2978. doi: 10.3390/molecules29132978.

Abstract

The PyBox-La(OTf)-catalyzed enantioselective Diels-Alder cycloaddition of 2-alk-2-enoylpyridines with cyclopentadiene is realized, producing enantiopure disubstituted norbornenes, which possess four contiguous stereocenters and are biologically relevant structures in up to 92:8 dr and 99:1 er.

摘要

实现了PyBox-La(OTf)催化的2-烯丙酰基吡啶与环戊二烯的对映选择性狄尔斯-阿尔德环加成反应,生成对映体纯的二取代降冰片烯,其具有四个相邻的立体中心,是具有生物学相关性的结构,非对映体比例高达92:8,对映体比例高达99:1。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c4eb/11243330/d0f1b4301023/molecules-29-02978-g001.jpg

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